Q:

AutoMapper e ViewModel com campos iguais

Tenho uma Viewmodel (UsuarioGrupoViewModel) onde irei mostrar dados de usuário e de grupos na mesma View.
O problema é que tanto a entidade Usuário quanto a entidade Grupo tem o campo Nome, como trato isso?
Obs: estou usando AutoMapper e minhas Viewmodels ficam na camada de aplicação.

A:

O AutoMapper funciona para mapear uma única classe em uma outra única classe. Então, se na sua ViewModel você terá informações de um grupo e de um usuário, sugiro que crie uma classe que possua uma referência para cada uma delas. Algo que será instanciado assim:
var usuarioGrupo = new UsuarioGrupo 
{
    Usuario = usuario,
    Grupo = grupo
}

A partir daí, eu enxergo duas possibilidades:
1) Você vai ter sua classe UsuarioGrupoViewModel com referências para outras duas classes ViewModel: UsuarioViewModel e GrupoViewModel. Ou seja, para acessar o nome do grupo, você buscará em usuarioGrupoViewModel.Grupo.Nome.
2) Você também pode criar os campos NomeGrupo e NomeUsuario e configurar um Profile do AutoMapper para preencher estes campos, com algo assim:
Mapper.CreateMap<UsuarioGrupo, UsuarioGrupoViewModel>()
  .ForMember(d => d.NomeGrupo, o => o.MapFrom(s => s.Grupo.Nome))
  .ForMember(d => d.NomeUsuario, o => o.MapFrom(s => s.Usuario.Nome))
  .ReverseMap();

Costumo utilizar as duas abordagens.

